Bruins se po ukončení spolupráce s Julienem dařilo a vyhráli 18 z 27 zápasů základní části, skončili třetí v Atlantické divizi a poprvé od sezony 2013/14 si zajistili účast ve vyřazovacích bojích o Stanley Cup. Již v prvním kole se však museli sklonit před Ottawou, které v mimořádně vyrovnané sérii podlehli 2:4 na zápasy.
Cassidy v roli hlavního kouče v NHL již jednou působil. V sezoně 2002/03 vedl Washington a došel s ním do play off, ale během následujícího ročníku byl odvolán. Sezonu 2005/06 strávil jako asistent trenéra v Chicagu. K Bruins se dostal přes jejich farmářský celek Providence v nižší AHL, kam nejprve nastoupil jako asistent, později povýšil do role hlavního kouče. I do této sezony vstupoval původně jako Julienův asistent.