Čtyřiačtyřicetiletý Kidd slavil coby hráč mistrovský titul v roce 2011 v dresu Dallasu. Trénovat Milwaukee začal v létě 2014 a tehdy nejhorší tým ligy dovedl do play off. V něm pak stejně jako loni skončili Bucks v prvním kole.
V poslední době mělo Milwaukee špatné výsledky, ve Východní konferenci je sedmé a Kiddovi byla vyčítána špatná defenzivní činnost týmu i příliš vysoký počet ztrát míče. "Cítili jsme, že jsme se dostali do bodu, kdy by tento tým mohl udělat víc a být trochu jinde. Hledali jsme nový přístup i lídra," řekl generální manažer Jon Horst.
Kiddův nástupce Prunty dostal důvěru do konce sezony.