V úvodních dvou sezonách po příchodu z Plzně dostal Simon v dresu Pittsburghu příležitost v NHL jen v pěti duelech a připsal si dvě asistence. V uplynulém ročníku měl větší šanci prokázat své kvality a objevoval se v sestavě i v útoku s kapitánem Sidneym Crosbym.
V základní části se představil Simon v 33 utkáních a nasbíral 12 bodů za čtyři trefy a osm přihrávek. V osmi duelech play off zaznamenal tři asistence. V uplynulém ročníku se představil i v 21 zápasech na farmě v celku Wilkes-Barre/Scranton a připsal si 17 bodů za čtyři góly a 13 přihrávek.