Jakupov do KHL zamířil krátce poté, co mu skončil roční kontrakt s Coloradem. Za Avalanche v minulé sezoně odehrál v základní části 58 zápasů s bilancí devíti branek a sedmi asistencí, ale poté nezasáhl ani do jednoho z šesti utkání ve vyřazovací části.
Jakupov v NHL nastupoval také za St. Louis a předtím strávil čtyři sezony v Edmontonu, který si ho před šesti lety vybral jako jedničku draftu. V KHL si během výluky v ročníku 2012/13 připsal ve 22 zápasech za Nižněkamsk deset gólů a osm přihrávek.