O'Reilly působí v celku Avalanche po celou dosavadní kariéru. Právě Laviny si ho vybrali při draftu 2009 jako 33. hráče celkového pořadí. V uplynulé sezoně si za 80 zápasů základní části připsal 64 bodů za 28 gólů a 36 asistencí. Byl nejlepším střelcem týmu a třetím nejproduktivnějším hráčem. V sedmi duelech play off přidal dvě trefy a čtyři nahrávky.
Držitel letošní Lady Byng Memorial Trophy, která je v NHL určená nejslušnějšímu hráči, odehrál v základní části soutěže celkem 345 utkání a nastřádal 191 bodů za 73 branek a 118 přihrávek. Ve 13 startech ve vyřazovacích bojích zaznamenal sedm bodů (3+4).
V minulé sezoně měl O'Reilly plat 6,5 milionu dolarů, i díky tomu, že se Colorado před startem ročníku 2012/13, který výrazně zkrátila výluka, rozhodlo dorovnat nabídku Calgary. Začátkem července se stal chráněným volným hráčem.
