Cleary, třináctka draftu v roce 1997, kdy si ho vybralo Chicago, je s Rudými křídly dlouhodobě spjatý. Jejich barvy hájí už od sezony 2005/06 a v roce 2008 s nimi také vyhrál Stanley Cup.
Poslední ročník mu však příliš nevyšel, v 52 zápasech si připsal jen čtyři góly a stejný počet nahrávek. "Jsem šťastný, že dostanu šanci se do týmu zase vrátit. Dám do toho všechno, abych zase prožil dobrý rok," prohlásil Cleary.
Cleary poprvé okusil slavnou soutěž v ročníku 1997/98. Z Chicaga do Detroitu se dostal přes Edmonton, Phoenix a švédskou Moru, kde hrál během výluky v sezoně 2004/05.
Celkem odehrál v základní části NHL 921 utkání s bilancí 385 bodů, 164 zásahů a 221 asistencí. V play off přidal ve 121 startech 52 bodů díky 24 gólům a 28 přihrávkám.