V předešlých dvou sezonách dostal Simon příležitost v dresu Pittsburghu v pěti utkáních a zaznamenal dvě asistence. V AHL si v této sezoně připsal v 21 zápasech 17 bodů za čtyři branky a 13 přihrávek.
Pittsburgh jej draftoval v roce 2015 v pátém kole na 137. pozici a Simon s ním následně uzavřel tříletý nováčkovský kontrakt. Do zámoří odešel z Plzně, která jej angažovala před sezonou 2014/15 ze Sparty.