Pro Connollyho tak začalo angažmá v týmu Bruins velmi smolně. Klub ho získal v pondělí před uzávěrkou přestupů z Tampy Bay výměnou za dvě volby na draftu.
Connolly strávil v Lightning, kteří si ho vybrali na draftu v roce 2010 jako šestého v pořadí, celou dosavadní kariéru v NHL. Ze 134 utkání má 32 bodů za 18 branek a 14 asistencí. V této sezoně si během 50 duelů připsal 12 gólů a tři nahrávky.