Třicetiletý Oshie se mohl porozhlédnout na trhu s volnými hráči, jenže setrvání v týmu Capitals pro něho bylo prioritou. "Řekl jsem agentovi, že to mám ve Washingtonu opravdu rád a chtěl bych se dohodnout právě tam. Nemohu být šťastnější, že se to podařilo," řekl Oshie pro server NHL.com.
Nová smlouva z něho dělá jednoho z nejštědřeji placených hráčů týmu. Vysloužil si ji kromě jiného povedenou uplynulou sezonou, v níž byl pátým nejproduktivnějším hráčem Capitals v základní části a druhým nejlepším v play off.
Přestože v dlouhodobé fázi odehrál jen 68 utkání, připsal si 56 bodů za 33 gólů a 23 asistencí. S Alexandrem Ovečkinem byli nejlepšími střelci týmu. V play off přidal za 13 zápasů 12 bodů (4+8), sen o Stanley Cupu však pro tým skončil po klíčové sedmé bitvě 2. kola s pozdějším vítězem Pittsburghem.
Do NHL vstoupil Oshie v dresu St. Louis během sezony 2008/09. Blues si ho vybrali ze 24. pozice draftu 2005. Do metropole USA se přesunul před dvěma lety. Na mezinárodní scéně je nezapomenutelné jeho galapředstavení v utkání olympijského turnaje v Soči proti domácím Rusům, kdy proměnil v rozstřelu čtyři ze šesti nájezdů a pomohl Američanům k výhře 3:2.