V úvodním utkání s Islandem Caballero nezkrotil centr a Alfred Finnbogason z dorážky vyrovnal na konečných 1:1. Ještě větší minelu předvedl brankář Chelsea ve čtvrtek proti Chorvatsku, kdy nepovedeným odkopem věnoval úvodní gól Antemu Rebičovi. Po prohře 0:3 jsou Argentinci na pokraji vyřazení.
Na holohlavém gólmanovi se nejspíš projevil nedostatek zápasové praxe. Do branky Chelsea se v této sezoně v lize dostal jen třikrát poté, co si Belgičan Thibaut Courtois poranil kotník. I během předchozího angažmá v Manchesteru City Caballero převážně jen zahříval lavičku, přesto na sebe stačil upozornit dvěma zneškodněnými penaltami v Lize mistrů, kde na něj nevyzráli hvězdní Neymar ani Radamel Falcao.
Caballero byl týmovou jedničkou jen při angažmá v Málaze a druholigovém Elche, kam přestoupil v roce 2005 po pouhých 15 zápasech během čtyř sezon za Bocu Juniors. Do Argentiny nakrátko odjel jen poté, kdy byl jeho dceři diagnostikován nádor v oku. Po jejím vyléčení se vrátil do Španělska.
Do seniorské reprezentace byl poprvé povolán už před Pohárem FIFA 2005, avšak stejně jako při argentinském triumfu na olympijských hrách v Aténách o rok dříve se na hřiště nedostal. Debutu se dočkal až letos v březnu v přípravě proti Itálii, kdy mu povedený výkon zajistil post argentinské jedničky místo zraněného Romera. V Rusku ale ze stínu věčného náhradníka nevystoupil.